Winamp - один из самых популярных медиаплееров, позволяющий работать с файлами в форматах MP3, OGG, AAC, WAV, MOD, XM, S3M, IT, MIDI и другие, также программа поддерживает воспроизведение видео (AVI, ASF, MPEG, NSV). Может прослушивать потоковые записи, взаимодействовать с интернет-магазинами и online-сервисами, синхронизировать музыку с портативными цифровыми плеерами и многое другое. Кроме того, имеет в своем составе специальную библиотеку для организации музыкальной коллекции. Интерфейс может использовать два типа «шкур»: классические (еще со времен линейки 2.хх) и современные (Modern). Распространяется в нескольких вариантах: Lite, Standart, Full и Pro. Отличия между ними заключаются в наличии модулей для поддержки различных форматов, а также дополнительных функций. Версия Pro - единственный коммерческий пакет, выделяется среди бесплатных дистрибутивов умением копировать Audio CD в различные форматы на максимальных скоростях, а также перекодированием файлов.

Проигрыватель Winamp поддерживает большое количество форматов файлов мультимедиа, а также огромное количество обложек. Начиная с версии 2.81 появилась возможность проигрывания файлов видео. С пятой версии введён новый движок для поддержки обложек, а так же добавлена новая функция — кроссфэйд (плавное сведение дорожек, наложение одной дорожки на другую); на данный момент он очень прост, есть 2 настройки (через интерфейс стандартной обложки «Winamp Modern»): включение/выключение и время сведения от 0 до 10 секунд (функция реализована посредством родного подключаемого модуля вывода «DirectSound output» в конфигурации которого доступны так же расширенные возможности настройки кроссфэйдинга).

Winamp 5 выходит в виде трех версиях: упрощенная (lite), полная (full) и Pro-версия (pro) требующая регистрацию, стоимостью в $19.95. У упрощенной версии значительно меньше функциональных возможностей (например, не входят некоторые подключаемые модули). Полная версия предлагает более богатый набор функциональных возможностей, включая копирование с дисков и запись музыки на урезанных скоростях (6х для копирование, а 2х для записи). Pro-версия снимает все вышеупомянутые ограничения.